《怎样判断男生那方面行不行》是一部以意大利为背景的浪漫喜剧电影。故事发生在90年代，讲述了林漪和横山知枝两位性格迥异的女性角色在意大利度假期间发生的一系列趣事。林漪是一个开朗活泼的女孩，她对爱情充满憧憬，而横山知枝则是一个理性且谨慎的女人，对爱情持保守态度。两人因为一本关于男性性能力的书籍结识，决定用自己的方式来判断男生是否“行”。在旅途中，她们遇到了白灵，一位深受女性喜爱的男性。三人之间展开了一段令人捧腹大笑的恋爱喜剧。《怎样判断男生那方面行不行》充满了爱情、友情和喜剧元素，既给观众带来了欢乐的笑声，又对男女关系和性观念进行了一定的思考。